अक्षय कुमार और ट्विंकल खन्ना की जोड़ी बॉलीवुड इंडस्ट्री की सबसे सफल शादीशुदा जोड़ियों में से एक हैं. दोनों की शादी को लगभग 20 साल बीत चुके हैं लेकिन दोनों के बीच की केमिस्ट्री आज भी लाजवाब हैं. हालाँकि सभी ये जानते हैं कि ट्विंकल से शादी से पहले अक्षय का कई बॉलीवुड एक्ट्रेस के साथ सीरियस अफेयर रहा हैं. अक्षय का नाम कई एक्ट्रेस के साथ जोड़ा गया लेकिन शिल्पा शेट्टी और रवीना टंडन के साथ उनकी लव स्टोरी के कई किस्से सुनने को मिलते रहते हैं. बताया जाता हैं कि अक्षय ने शिल्पा के लिए रवीना टंडन का दिल तोडा और फिर शिल्पा का दिल तोड़कर ट्विंकल खन्ना से शादी की थी. बॉलीवुड के खिलाड़ी के बारे में अक्सर सुनने को मिलता हैं कि वह अपनी गर्लफ्रेंड के सामने अजीबोगरीब तरह की शर्ते रखते थे. ऐसे में शिल्पा ने उनकी शर्त नहीं मानी और ट्विंकल ने शर्त मान ली तो अक्षय ने उनसे शादी कर ली थी.
इससे पहले अजय देवगन से धोखा मिलने के बाद रवीना टंडन ने अक्षय कुमार को अपना हमसफर बनाया था. दोनों की शादी के चर्चे भी मीडिया में सुनने को मिलते रहते थे लेकिन फिर अक्षय ने रवीना को धोखा देखकर शिल्पा को डेट करना शुरू कर दिया.
अक्षय और शिल्पा की पहली मुलाक़ात ‘मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी’ की शूटिंग के दौरान हुई थी. इसी बीच दोनों एक-दूसरे को पसंद करने लगे और जल्द ही दोनों की दोस्ती प्यार में बदल गई. ये दोनों ही स्टार अपने रिलेशनशिप के बारे में खुलकर बात करते थे. एक-तरफ गॉसिप गलियारों में दोनों की शादी के चर्चे भी तेजी से सुनने को मिल रहे थे. लेकिन फिर अक्षय की लाइफ में ट्विंकल की एंट्री हो गई.
बताया जाता हैं कि एक समय ऐसा भी था जब अक्षय शिल्पा और ट्विंकल दोनों को एक साथ डेट कर रहे थे. इसके बारे में जब शिल्पा को पता चला तो उन्होंने खूब हंगामा भी किया था लेकिन इसके बाद दोनों का ब्रेकअप हो गया था. जिसके बाद अक्षय ने रातो-रात ट्विंकल से शादी कर ली थी.
अक्षय कुमार से धोखा मिलने के बाद शिल्पा ने खूब हंगामा भी किया था और अभिनेता के खिलाफ मीडिया में खूब ब्यानबाजी की थी. इतना ही नहीं मीडिया में खबरें ये भी थी कि अक्षय ने शिल्पा के सामने शर्त रखी थी कि शादी के बाद उन्हें अपना बॉलीवुड करियर खत्म करना होगा और घर की जिम्मेदारियां संभालनी होगी. अक्षय की इस शर्त को शिल्पा ने इंकार कर दिया था. हालाँकि ट्विंकल ने ये शर्त मान ली और दोनों ने शादी कर ली थी.