करिश्मा कपूर और अभिषेक बच्चन की लव स्टोरी किसी से छुपी नहीं हैं हालाँकि दोनों की शादी नहीं हो पाई थी. अभिषेक जहाँ एक तरह पत्नी ऐश्वर्या और बेटी के साथ काफी खुश हैं. दूसरी तरफ करिश्मा भी अपने बच्चों के साथ खुशहाल जीवन जी रही हैं. मीडिया में अभिषेक और करिश्मा की सगाई टूटने को लेकर कई कहानियां सुनने को मिलती हैं हालाँकि एक बार जया बच्चन ने खुद सच्चाई बताई थी. अभिषेक बच्चन और करिश्मा कपूर की पहली मुलाकात साल 1997 में अमिताभ की बेटी और अभिषेक की बहन श्वेता बच्चन की शादी में हुई थी. जिस दौरान पहले दोनों की दोस्ती हुई फिर दोस्ती प्यार में बदल गई.
अमिताभ बच्चन ने खुद अपने 60वें जन्मदिन पर अभिषेक और करिश्मा की सगाई की पुष्टि की थी. करिश्मा ने अभिषेक के प्रपोजन पर ब्यान देते हुए खुलासा किया था, कि “अभिषेक ने मुझे हीरे की अंगूठी पहनाकर प्रपोज किया था. ये सब इतनी जल्दी हुई कि मैं मना ही नहीं कर पाई.”इस प्रेम कहानी में मोड़ तब आया जब सगाई के सिर्फ 4 महीनों बाद दोनों के ब्रेकअप की खबरें आने लगी. दोनों के फैन्स भी इस बात को जानना चाहते थे कि आखिर ऐसा क्या हुआ जो दोनों के रिश्तों में दरार आ गई. मीडिया खबरे ये थी कि सगाई टूटने के पीछे बच्चन परिवार हैं.
जया बच्चन से जब सगाई टूटने के बारे में पूछा गया तो उन्होंने बताया था, कि “दोनों परिवार से कोई भी परिवार इस सगाई के टूटने का कारण नहीं हैं. ये अभिषेक का निजी फैसला था और खुद उसने लिया था.”
मीडिया में खबरें ये भी थी कि दोनों के सगाई टूटने की वजह प्रॉपर्टी थी. दरअसल करिश्मा कपूर उस समय इंडस्ट्री की सबसे सफल एक्ट्रेस थी. दूसरी तरफ अभिषेक लगातार कई फ्लॉप देकर संघर्ष कर रहे थे.
2017 में कॉस्मोपॉलिटन मैगज़ीन में दवा किया गया था अभिषेक और करिश्मा की शादी के बाद बबिता अपनी बेटी के भविष्य को लेकर बहुत चिंतित थी. उन्होंने यह शर्त रखी थी कि अगर दोनों का तलाक हुआ तो करिश्मा को आधी प्रॉपर्टी मिले और अमिताभ की कुछ प्रॉपर्टी अभिषेक के नाम शादी से पहले ही कर दी जाए. लेकिन बच्चन परिवार को बबिता के यह शर्त मानाने से इनकार कर दिया था. जोकि सगाई टूटने की वजह भी बना.